JURNAL PERCOBAAN 3 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

 

 

DISUSUN OLEH :

VIKA SEPUTRI

(A1C118086)

  

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

PERCOBAAN III

I.              Judul                 : Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II.           Hari, Tanggal   : Kamis, 22 Oktober 2020

III.        Tujuan              : Adapun tujuan dari percobaan kali ini, yaitu :

1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam anhidrat.
2. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat.

IV.        Landasan Teori

    Asam salisilat (o-hidroksil asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional yaitu gugus hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol asam salisilat juga mengalami reaksi esterifikasi. Jika direaksikan dengan Hydra asam akan mengalami reaksi esterifikasi yang menghasilkan asam asetil salisilat atau aspirin. Apabila asam salisilat direaksikan dengan metanol juga mengalami reaksi esterifikasi yang hasilnya berupa Ester metil salisilat. Metode yang digunakan dalam praktikum ini yaitu metode TLC (Thin Layer Chromatografi) / kromatografi lapis tipis (KLT) (Tim Kimia Organik, 2020). 

    Aspirin atau asam asetil salisilat ialah senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin ini berupa kristal putih dan berbentuk seperti  jarum. Pembuatan aspirin tidak akan menghasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk  akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H₂SO₄ pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Asam salisilat adalah desalat phenol, oleh karena itu reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya menghasilkan rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat (Vogel, 1990).

    Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat salah satunya aspirin. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami. Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Ganiswarna, 1995).

    Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan. Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir (Damanhuri, 2010).

    Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel), sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Aspirin dosis kecil (20-40mg) hanya dapat menekan pembentukan TXA2 tetapi dosis yang terbukti efektif (25-1g/hari) tidak selektif. Asetosal adalah obat anti nyeri tertua yang sampai kini paling banyak digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti demam kuat dan pada dosis rendah sekali (40mg) berdaya menghambat agregasi trombosit. (Tjay,T.H, 2002).

V.           Alat dan Bahan

• Alat

1. Erlenmeyer 100ml
2. Batang pengaduk
3. Gelas kimia 500ml
4. Pipet tetes
5. Corong Buchner
6. Plat TLC

• Bahan

1. Asam Salisilat kering 2,5 gram
2. Anhidrat asetat 4ml
3. Asam sulfat pekat 2 tetes
4. Etanol-air 50%
5. FeCl3

VI.        Prosedur Kerja

• Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

1. Dimasukkan 2,5 gr asam salisilat, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H₂SO₄ pekat pada labu erlenmeyer.
2. Diaduk dan kemudian panaskan pada penangas air dengan suhu 50-60 C selama 15 menit .
3. Ditambahkan 50 ml air dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian disaring Kristal yang terbentuk dan dicuci dengan air dingin.
4. Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer , ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan dipanaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai Kristal melarut.
5. Jika tidak semua kristal melarut, ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan ditambahkan terus sampai kristal tepat larut.
6. Jika tetap masih ada residu, saring larutan dalam keadaan panas menggunkan kertas saring.
7. Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit.
8. Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan pmpa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mongering.
9. Ditimbang produk yang telah kering , hitunglah % hasilnya dan perlihatkan pada dosen pembimbing.

• Tentukan kemurniannya dengan TLC 

1. Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50%
2. Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri) 
3. Tuangkan 5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100 ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil
4. Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC
5. Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl₃
6. Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya

Dibawah ini merupakan link video terkait Percobaan Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin) :

https://youtu.be/iKSx171IQD 

PERMASALAHAN

1. Mengapa pada saat pemanasan harus pada suhu 50-60⁰C? Bagaimana jika dinaikkan suhu apa yang akan terjadi?
2. Pada prosedur percobaan ini yaitu identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl₃. Apa peran atau fungsi dari FeCl₃ disini?
3. Mengapa pada peoses pembuatan asam asetil salisilat (aspirin) kita melakukannya dalam keadaan bebas air?