JURNAL PERCOBAAN 4 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)

 JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

 

 

DISUSUN OLEH :

VIKA SEPUTRI

(A1C118086) 

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

PERCOBAAN IV

I.              Judul                 : Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)

II.           Hari, Tanggal   : Kamis, 29 Oktober 2020

III.        Tujuan              : Adapun tujuan dari percobaan kali ini, yaitu :

1. Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintesis dari asam salisilat dan metanol.
2. Dapat mengetahui minyak gandapura merupakan ester karboksilat.
3. Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura.
4. Dapat mengetahui jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura.

IV.        Landasan Teori

    Minyak gosok atau obat gosok yang biasanya digunakan untuk menghilangkan rasa sakit secara lokal atau  local anastetic yang efektif dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit itulah yang disebut dengan minyak gandapura. Pembuatan minyak Gandapura atau obat gosok ini yaitu reaksi esterifikasi yang mana reaksi asam karboksilat dengan alkohol yang menghasilkan Ester dan air. Kesetimbangan akan diperoleh pada saat kita menambahkan katalisator yang berupa asam kuat. Pada suhu kamar derajat kesetimbangan reaksi asam dengan alkohol ini kecil sehingga  kesetimbangan yang dicapai itu lambat. Akan tetapi reaksi akan berlangsung tinggi pada suhu yang tinggi pula dengan menggunakan pendinginan balik atau secara refluks dan asam kuatnya sebagai katalisator maka reaksi ini dipercepat dan kesetimbangannya mudah sekali dicapai. Metil salisilat ialah ester dari asam karboksilat yang mana secara sintesis dapat diperoleh dengan mereaksikan asam salisilat dengan alkohol sampai reaksi tersebut mencapai kesetimbangan. Disini untuk mempercepat reaksinya dengan menambahkan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator yang dibantu dengan proses pemanasan. Metil salisilat ini pertama kali diperoleh secara alami yang mana dengan mengisolasi nya dari tumbuhan Gandapura maka metil salisilat ini juga dikenal dengan sebutan wintergreen (Tim kimia Organik II, 2020).

    Asam karboksilat merupakan asam yang mengandung gugus karboksil -COOH, asam karboksilat tersebar luas di alam, asam ini ditemukan baik didalam tumbuhan maupun didalam hewan. Semua molekul protein itu terbuat dari asam amino yang merupakan jenis khusus asam karboksilat mengandung gugus amino (-NH2) dan gugus karboksil (-COOH). Ester memiliki rumus umum R’COOR, dimana R’ dapat berupa H, suatu gugus alkil atau suatu gugus hidrokarbon aromatik dan R ialah gugus alkil atau karbon aromatik. Ester ini digunakan pada pembuatan parfum dan pemberi rasa dalam industri gula-gula dan minuman ringan (Chang, 2012).

    Minyak Gandapura ini mempunyai metil salisilat berkisar antara 93-98%. Sebagian besar salisilat yang terdapat pada tanaman Gandapura ini berada dalam bentuk aktif yang disebut dengan gaultherin, yang mana ini merupakan konjugasi metil salisilat dengan disakarida. Pada saat jaringan tumbuhan tersebut rusak atau terkoyak gaultherin ini akan terhidrolisis secara enzimatis menjadi metil salisilat dan terlepas proses ini diduga merupakan bagian dari sistem pertahanan tumbuhan dan gandapura. Gaultherin ini memiliki sifat yang menjadikannya sebagai kandidat terbaik natural aspirin, anti inflamasi (Priyono, 2015). 

    Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang berwarna kuning dan bau yang menyengat seperti salep. Turunan asam salisilat selain asetil salisilat juga dapat diubah menjadi salisilanilida. Salisilanilida merupakan senyawa turunan asam salisilat, senyawa ini tidak dapat larut dalam air melainkan larut dalam pelarut organik. Salisilanilida dapat disintesis dari asam salisilat dan anilin penambahan tersebut harus dinetralkan dengan asam kuat yaitu H₂SO₄. Salisilanida ini dapat disintesis langsung dengan mereaksikan metil salisilat dengan anilin. Anilin merupakan senyawa nukleofil yang menyebabkan atom pada anilin dapat menyerang atom c karbonil yang berikatan rangkap dengan atom o pada metil salisilat proses tersebut menyebabkan keterikatan transisi antara anilin dengan metil salisilat yang mana atom dari anilin mengalami keterikatan dengan atom C pada metil salisilat dan gugus -OCH3 yang akan mengalami pemutusan ikatan dari metil salisilat proses tersebut kemudian dilanjutkan dengan pelepasan atom H yang terikat pada atom n pada anilin sebagai Amina primer dan membentuk gugus Amida sehingga diperoleh senyawa salisilanida (Rinda,2015). 

    Asam asetilsalisilat bekerja sebagai analgesik antipiretik dengan menghambat prostaglandin yang dibentuk dari metabolisme asam arakidonat dengan katalisator enzim siklooksigenase. Asam asetil ini memiliki efek samping terhadap pernapasan saluran cerna yang dapat menyebabkan pendarahan lambung berat alternatif untuk meningkatkan efektivitas analgesik antipiretik ini asam asetil salisilat serta menurunkan efek sampingnya terus diupayakan modifikasi struktur dari senyawa turunan asam salisilat ini dilakukan dengan mengubah gugus karboksil melalui pembentukan garam Ester atau Amida (Wahyu,2016).

V.           Alat dan Bahan

• Alat

1. Labu dasar bulat 500 ml
2. Labu destilasi 100 ml
3. Erlenmeyer 200 ml
4. Termometer
5. Corong Pisah
6. Pipa Bengkok
7. Pendingin (liebig)

• Bahan

1. Asam salisilat 28 gr
2. Methanol 20 ml
3. Asam sulfat 2 ml
4. Natrium karboksilat
5. Magnesium sulfat anhidrat

VI.        Prosedur Kerja

1. Dimasukkan 28 gr asam salisilat kedalam labu dasar bulat ukuran 500 ml, 20 ml methanol dan 2 ml asam sulfat lalu dikocok.
2. Dilengkapi labu tadi dengan pendingin air, refluks selama 1.5 jam, biarkan campuran menjadi dingin, rubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan diatas penangas air.
3. Setelah methanol habis terdestilasi, lalu biarkan dingin.
4. Kemudian isi labu, tuangkan ke dalam corong pisah, dicampur dengan 60 ml air kocok kuat-kuat, dibiarkan sampai tebentuk dua lapisan zat cair.
5. Dialirkan lapisan ester (lapisan bawah) kedalam Erlenmeyer, sampai bebas asam tambahkan larutan jenuh NaHCO₃ sampai bebas asam tambah magnesium sulfat anhidrida untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit.
6. Disaring dan filtratnya langsung ditampung kedalam labu destilasi, kemudian destilasi diatas penangas air. Catat temperature pada waktu destilat ditampung.
7. Bila ternyata temperatur masih jauh dibawa titik didih metal salisilat 115 C murnikan kembali pada metal salisilat yang ditampung dengan mendestilasi lagi. Periksa indeks metal salisilat yang murni ini.  

Dibawah ini merupakan link video terkait Percobaan Pembuatan Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura :

https://youtu.be/FfcjGFwbzrM 

PERMASALAHAN

1. Apakah proses refluks yang dilakukan pada percobaan ini harus 1.5 jam? apabila etanol telah habis terdestilasi sebelum 1.5 jam apakah kita harus tetap melaksanakan refluks?
2. Larutan NaHCO₃ digunakan untuk membebaskan campuran dari asam. Bagaimanakah larutan yang telah terbebas dari asam? Bagaimana reaksi NaCO₃ yang dapat menghilangkan asam?
3. Apakah pada penambahan natrium bikarbonat dan anhidrat magnesium sulfat memberikan pengaruh yang besar pada percobaan ini?

LAPORAN PERCOBAAN 3 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

 LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II 

DISUSUN OLEH :

VIKA SEPUTRI

(A1C118086)

  

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

VII. DATA PENGAMATAN

NO	PERLAKUAN	TUJUAN	HASIL
1.	Dimasukan asam 5 gram kedalam labu di tambahkan larutan asam asetat  1:1 (20 ml air : 20 ml asam asetat) kemudian ditambahkan asam sulfat pekat sebanyak  1 ml H2SO4 (20 tetes)	Penambahan  H2SO4  sebagai katalisator, jadi asam sulfat ini berfungsi untuk mempercepat  terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit.	Terjadi perubahan warna putih keruh
2.	Direfluks	Dilakukan refluks bertujuan untuk menyempurnakan hasil reaksi	Larutan berubah warna menjadi bening

VIII. PEMBAHASAN

    Asam salisilat merupakan senyawa bifungsional ,yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami esterifikasi. Asam asetil salisilat merupakan golongan salisilat yang termasuk kedalam obat anti nyeri. Aspirin ini dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat dengan bantuan berupa katalis yaitu asam sulfat pekat, dimana asam sulfat pekat digunakan sebagai penghidrasi. Pada percobaan pembuatan asam asetil salisilat (Aspirin) ini digunakan 20 ml air ditambahlan dengan 20 ml asam asetat yaitu perbandingan 1:1.

    Pada percobaan ini asam salisilat yang digunakan berfungsi sebagai pereaksi pembatas, artinya jika dilihat dari teoritis jumlah aspirin yang dihasilkan akan setara dengan aspirin yang direaksikan, proses penambahan 20 ml air dan 20 ml asam asetat terjadi perubahan warna putih keruh. Selanjutnya ditambahkan 1 ml H₂SO₄ proses penambahan asam sulfat berfungsi sebagai zat penghidrasi, selain itu juga sebagai katalisator, jadi asam sulfat ini berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperukan dalam sintesa sedikit.

   Setelah itu dilakukan refluks, refluks adalah Teknik distilasi yang melibatkan kondensasi uap dan berbaliknya kondesat ini kedalam sistem asalnya, refluks ini bertujuan untuk mengatur emerge dalam reaksi kimia, suatu campuran cairan reaksi dimasukkan dalam bejana yang terbuka bagian atasnya ini berfungsi untuk mengakselerasi reaksi secara termal dengan melakukannya pada temperature tinggi dan  memperbesar L/V di enriching section, sehingga mengurangi jumlah equibrium stage yang diperlukan untuk produk kualitas yang ditentukan, lalu refluks untuk mempercepat suatu reaksi dengan jalan pemanasan tetapi tidak akan mengurangi jumlah zat yang ada, dimana pada umumnya reaksi senyawa organik adalah lambat maka campuran reaksi perlu dipanaskan tetapi biasanya pemanasan akan menyebabkan penguapan baik pereaksi maupul hasil reaksi, karena itu agar campuran tersebut reaksinya dapat cepat, dengan jalan pemanasan tetap jumlahnya tetap reaksinya dilakukan secara refluks, didapatkan hasil setelah direfluks larutan berubah warna menjadi bening, dikarenakan waktu yang terbatas maka kami hanya melakukan pada batas larutan direfluks.

IX. PERTANYAAN PASCA

1. Mengapa anhidrat asetat digantikan dengan asam asetat glasial? apakah tidak ada pengaruh lain yang ditimbulkan dari pergantian salah satu zat yang digunakan?
2. Mengapa pada penambahan asam sulfat pekat harus dilakukan diawal tahapan?
3. Mengapa pada percobaan ini menggunakan teknik/metode refluks?

X. KESIMPULAN

1. Asam salisilat memiliki kandungan utamanya yaitu asam asetilsalisilat (aspirin)
2. Asam asetilsalisilat dapat dibuat dari sintesis dengan asam salisilat yang direaksikan dengan asam asetat anhidrat
3. Asam salisilat ialah salah satu obat anti inflamsi non steroid golongan salisilat. Bahan ini bisa dibuat dalam bentuk linimentum atau salep yang fungsinya untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, pinggul dan rematik.

XI. DAFTAR PUSTAKA

Damanhuri. 2008. LandfillingLimbah. Bandung: Fakultas Teknik Sipil dan Lingkungan –Institut Teknologi Bandung.

Ganiswarna, S.G., Stiabudi, R., Suyatna, F.D., dan Nafrialdi (eds). 1995. Farmakologi Terapi. Jakarta: FK-UI

Tim Kimia Organik II. 2019. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: UNJA.

Tjay,T.H., dan Raharja K.. 2002. Obat- Obat Penting. Jakarta: PT. Elex Medika Komputindo.

Vogel. 1990. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: Kalman Media Pusaka

JURNAL PERCOBAAN 3 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

 

 

DISUSUN OLEH :

VIKA SEPUTRI

(A1C118086)

  

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

PERCOBAAN III

I.              Judul                 : Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II.           Hari, Tanggal   : Kamis, 22 Oktober 2020

III.        Tujuan              : Adapun tujuan dari percobaan kali ini, yaitu :

1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam anhidrat.
2. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat.

IV.        Landasan Teori

    Asam salisilat (o-hidroksil asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional yaitu gugus hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol asam salisilat juga mengalami reaksi esterifikasi. Jika direaksikan dengan Hydra asam akan mengalami reaksi esterifikasi yang menghasilkan asam asetil salisilat atau aspirin. Apabila asam salisilat direaksikan dengan metanol juga mengalami reaksi esterifikasi yang hasilnya berupa Ester metil salisilat. Metode yang digunakan dalam praktikum ini yaitu metode TLC (Thin Layer Chromatografi) / kromatografi lapis tipis (KLT) (Tim Kimia Organik, 2020). 

    Aspirin atau asam asetil salisilat ialah senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin ini berupa kristal putih dan berbentuk seperti  jarum. Pembuatan aspirin tidak akan menghasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk  akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H₂SO₄ pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Asam salisilat adalah desalat phenol, oleh karena itu reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya menghasilkan rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat (Vogel, 1990).

    Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat salah satunya aspirin. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami. Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Ganiswarna, 1995).

    Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan. Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir (Damanhuri, 2010).

    Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel), sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Aspirin dosis kecil (20-40mg) hanya dapat menekan pembentukan TXA2 tetapi dosis yang terbukti efektif (25-1g/hari) tidak selektif. Asetosal adalah obat anti nyeri tertua yang sampai kini paling banyak digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti demam kuat dan pada dosis rendah sekali (40mg) berdaya menghambat agregasi trombosit. (Tjay,T.H, 2002).

V.           Alat dan Bahan

• Alat

1. Erlenmeyer 100ml
2. Batang pengaduk
3. Gelas kimia 500ml
4. Pipet tetes
5. Corong Buchner
6. Plat TLC

• Bahan

1. Asam Salisilat kering 2,5 gram
2. Anhidrat asetat 4ml
3. Asam sulfat pekat 2 tetes
4. Etanol-air 50%
5. FeCl3

VI.        Prosedur Kerja

• Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

1. Dimasukkan 2,5 gr asam salisilat, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H₂SO₄ pekat pada labu erlenmeyer.
2. Diaduk dan kemudian panaskan pada penangas air dengan suhu 50-60 C selama 15 menit .
3. Ditambahkan 50 ml air dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian disaring Kristal yang terbentuk dan dicuci dengan air dingin.
4. Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer , ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan dipanaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai Kristal melarut.
5. Jika tidak semua kristal melarut, ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan ditambahkan terus sampai kristal tepat larut.
6. Jika tetap masih ada residu, saring larutan dalam keadaan panas menggunkan kertas saring.
7. Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit.
8. Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan pmpa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mongering.
9. Ditimbang produk yang telah kering , hitunglah % hasilnya dan perlihatkan pada dosen pembimbing.

• Tentukan kemurniannya dengan TLC 

1. Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50%
2. Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri) 
3. Tuangkan 5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100 ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil
4. Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC
5. Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl₃
6. Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya

Dibawah ini merupakan link video terkait Percobaan Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin) :

https://youtu.be/iKSx171IQD 

PERMASALAHAN

1. Mengapa pada saat pemanasan harus pada suhu 50-60⁰C? Bagaimana jika dinaikkan suhu apa yang akan terjadi?
2. Pada prosedur percobaan ini yaitu identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl₃. Apa peran atau fungsi dari FeCl₃ disini?
3. Mengapa pada peoses pembuatan asam asetil salisilat (aspirin) kita melakukannya dalam keadaan bebas air?